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约在崇祯十四年（1641年）评点小说《水浒传》，清顺治十三年（1656年）刊行评点王实甫《西厢记》，此外编辑唐诗选集《唐才子书》8卷，编写八股文应试范本《制义才子书》，并注释杜甫诗集。他亦开堂招生讲学，旁征博引，炫耀才学，颇受当地士庶赞赏。他为人狂放不羁，能文善诗，因岁试作文怪诞而被黜革。后为应科试，改称金人瑞，考第一，但绝意仕进，以读书著述为乐。评注不少古典，奇才也。
顺治十七年（1660年），皇帝对金圣叹的作品加以赞美“此是古文高手，莫以时文眼看他。”他听说后，随即“感而泣下，因向北叩首”。
顺治十八年（1661年），吴县新任县令任维初为追收欠税，鞭打百姓，亏空常平仓的漕粮，激起苏州士人愤怒。三月初，金圣叹与一百多个士人到孔庙聚集，悼念顺治帝驾崩，借机发泄积愤，到衙门给江苏巡抚朱国治上呈状纸，控诉任维初，要求罢免其职。朱国治下令逮捕其中十一人，并为任维初遮瞒回护，上报京城诸生倡乱抗税，并惊动先帝之灵。清朝有意威慑江南士族，再逮捕金圣叹等七名士人，在江宁会审，严刑拷问，后以叛逆罪判处斩首，于七月十三日行刑，是为哭庙案。
临死前金圣叹看见家人，神色自若的说：“莲子心中苦，梨儿腹内酸。”他的家人一听，忍不住嚎啕大哭，围观的人也都为之鼻酸，而潸然泪下。金圣叹财产充公，家属发配满洲。金圣叹仅向巡抚示威，并无意造反，却遭贪官陷害，在狱中悔恨交加，念念不忘、难以释怀的是才子书评点尚未完成，辜负生平志业。
过身后，族兄金昌收集编辑其著作与遗稿，题为《唱经堂才子书汇稿》出版，儿子金雍则编集他对唐诗的评解，题《唐才子诗甲集》出版。[3]
传说圣叹死后托梦给朱眉方，说他已成为邓尉山神。邓尉山在苏州西南七十里光福镇，又名万峰山，前瞰太湖，风景极佳。邓尉山多梅树，花开时一望如雪，如颂圣叹人品之高洁。
墓葬在苏州吴中区藏书五峰山下博士坞，江苏省文物保护单位。传在今河北省阜城县曾有衣冠冢一座。
个人思想编辑
金圣叹为人孤高，率性而为，个人主义，以才子自居，狂放不羁，讥笑其他秀才庸俗愚拙。他自幼学佛，劝人向善，倾向佛道二家的自由放任，又有儒家的入世冲动。他深感人生只是大梦一场，全然虚幻，短暂易逝，充满烦恼失意，一切都不可恃，向往闲适平和的田园生活。他把男女之情与其他人情区分开来，强调其中必然含有色欲，出于自然，圣人礼制亦不废情欲。
他亦不失儒生身份，期待有用于世，敬佩杜甫的忠君爱国，特别认同孔子弟子曾点。曾点以无意仕宦与向往自由而著名，为孔子所赞叹，金圣叹特此取字为“圣叹”。
政治思想上他倾向保守，批评明末官府苛政，同情被欺压的百姓，甚至主张官逼民反，但认为王命和礼法终不可违，对盗匪大肆谴责，特别讨厌梁山泊首领宋江。[4]
主要成就编辑
金圣叹的主要成就在于文学批评，他的评点很注重思想内容的阐发，往往借题发挥，议论政事，其社会观和人生观灼然可见。他斥责“犯上作乱”，释“水浒”之名为“恶之至，迸之至，不与同中国”，反对“以忠义予之”；然而他又同情民生疾苦，痛恨鱼肉良民的官吏和行同盗贼的官军，并意识到“一高俅”之下还有“百高廉”，“千殷直阁”及其狐群狗党，结成祸国殃民的社会势力，108人“不得已而尽入于水泊”是“乱自上作”，因而肯定了梁山英雄的反抗。
他认为，“居其邦，不窃议其大夫之得失，恶伤治也”，“非圣人而作书，其书破道，非天子而作书，其书破治，破道与治，是横议也”；然而又承认天下无道则庶人敢议，“庶人之议皆史也”。
他宣扬“忠恕”、“孝悌”之类儒家道德规范；然而又揭露礼教对人性的摧残，赞美崔莺莺、张生的叛逆行为，讥讽冬烘秀才目《西厢》为**，而推《西厢》为“天地妙文”。
他接受佛教的虚无思想，视人生若梦幻，所谓“天地梦境”，“众生梦魂”；然而他又直面现实，并孜孜于述作，以为“生死迅疾，人命无常，富贵难求，从吾所好，则不著书其又何以为活也？”
可以看出，金圣叹的思想中是充满着矛盾的。金圣叹文学批评的精彩之处在于对作品的艺术分析。他的诗文评比较平常，如强分律诗为二解，套用八股文起承转合之法说诗，颇为人所诟病。
他评《水浒传》、《西厢》二书时的艺术见解则独出手眼，继李贽、叶昼之后将小说戏曲评点推进到新的高度。他自谓评书“直取其文心”，“略其形迹，伸其神理”，实即旨在探索创作规律，在这方面确实颇有创见。他把人物性格的塑造放到首位，指出：《水浒传》令人看不厌“无非为他把一百八个人性格都写出来”。而塑造性格成功的关键是捕捉住人物的独特的个性，“人有其性情，人有其气质，人有其形状，人有其声口”。即使是同一类型的性格，也要显示出同中之异。
他的评点中还涉及描写一个人物的性格应表现出多面性、复杂性，又应表现出统一性、连贯性的问题，如他认为《水浒传》中先写鲁达以酒为命，后写鲁达涓滴不饮，“然而声情神理，无有非鲁达者”；写李逵朴至中又有奸猾，而“写得李逵愈奸猾，便愈朴至”。也涉及人物语言个性化的问题，“一样人，便还他一样说话”。在众多的人物中应突出主要人物，如说“《西厢记》止写得三个人：一个是双文，一个是张生，一个是红娘”，“若更仔细算时，《西厢记》亦止为写得一个人。一个人者，双文是也”。