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开成四年（839年），李商隐再次参加授官考试，顺利通过，得到了秘书省校书郎的职位，不久，被调任弘农（今河南灵宝）县尉。虽然县尉与校书郎的品级差不多，但远离权力的中心，显然会使以后发展受到影响。李商隐在弘农任职期间很不顺利，因为替死囚减刑（“活狱”）而受到上司陕虢观察使孙简的责难，因而李商隐感到非常屈辱，难以忍受，最终以请长假的方式辞职（《任弘农尉献州刺史乞假归京》）。凑巧的是，在此前后孙简正好被调走，接任的姚合设法缓和了紧张的局面，在他的劝慰下，李商隐勉强留了下来。但他此刻显然已经没有心情继续工作。开成五年（840年），再次辞职并得到获准。
闲居时期
辞去了弘农县尉后，会昌二年(842年)，李商隐以书判拔萃复入秘书省为正字，旋丁母忧居家。李商隐必须离职回家守孝三年。这意味着年届而立的李商隐不得不放弃跻身权力阶层的最好的机会。这次变故对李商隐政治生涯的打击是致命的。李商隐闲居在家的三年（会昌二年末至会昌四年末），是李德裕执政最辉煌的时期。错过了这个时期，随着不久之后武宗的去世，李德裕政治集团骤然失势，李商隐已经难以找到政治上的知音。[5]
会昌三年（843年），李商隐的岳父王茂元，在代表政府讨伐刘稹叛乱时病故。王茂元生前没有利用自己的影响力帮助李商隐的升迁，但他的去世，无疑使李商隐的处境更加困难。[12]
大约5000里以外的南方。郑亚的这次南迁，是牛党清洗计划的一部分。李商隐愿意主动跟从一位被贬谪的官员，表明他同情李德裕一党。另一方面，也显示对自己的升迁不再抱有信心了。在桂林不到一年，郑亚就再次被贬官为循州刺史，李商隐也随之失去了工作。
大中二年秋（848年），李商隐回到长安。[14]据说，他在穷困潦倒之际，写信给故友令狐绹（他已经进入权力的核心）请求帮助，但遭到拒绝，结果只能通过自己考试得到一个盩厔县尉的小职位。具有讽刺意味的是：10年之前，他正好也是一个相当的职位（弘农县尉）。[8]李商隐担任盩厔县尉时间不长，又被调回京城。此时，与大中元年他在秘书省的情形非常相似：低微的官职，渺茫的前途，落寞之余，期盼着出现变化。
大中三年九月（849年），李商隐得到武宁军节度使卢弘正的邀请，前往徐州任职。卢弘正是一位有能力的官员，对李商隐也非常欣赏。如果他的仕途顺利，李商隐可能还有最后一次机会。然而不巧的是，李商隐追随卢弘正仅仅一年多后，后者就于大中五年春天病故。这样，李商隐不得不再一次另谋生路。[15]
成就综述
李商隐的诗歌流传下来的约600首，其中以直接方式触及时政题材的占了相当比重。李商隐的咏史诗有很高的成就。它们绝不是“发思古之幽情”的无病呻吟，也不同于前人那些托古以述怀的诗篇，而是着眼于借鉴历史的经验教训来指陈政事、讥评时世加以补充发挥，使咏史成为政治诗的一种特殊形式。无题诗是李商隐独具一格的创造。它们大多以男女爱情相思为题材，意境要眇，情思宛转，辞藻精丽，声调和美且能疏密相间，读来令人回肠荡气。幼年的环境和所受的教育使李商隐的世界观基本上属于儒家体系，其人生态度是积极入世、渴望有所作为的。同时，他颇能独立思考，很早便对“学道必求古，为文必有师法”的说教不以为然，甚至萌生出“孔氏于道德仁义外有何物”这样大胆的想法。在诗歌创作上，他起初醉心于李贺奇崛幽峭的风格和南朝轻倩流丽的诗体，曾仿照它们写了许多歌唱爱情的诗篇，如《燕台》、《河阳》、《河内》等。待屡次下第和被人谮毁的遭际向他显示了人生道路的崎岖不平，他的诗便开始表现出愤懑不平之气和对社会的某些批判。大和末，甘露之变以血淋淋的现实打开他的眼界，使他在思想上和创作上都大进一步。这时他写的《有感二首》、《重有感》等诗，批判腐朽政治已相当深刻有力。
诗歌类型
咏史诗
作为一个关心政治的知识分子，李商隐写了大量这方面的诗歌，留存下来的约有一百首左右。其中《韩碑》、《行次西郊作一百韵》、《随师东》、《有感二首》等，是其中比较重要的作品。李商隐早期的政治诗指陈时局，语气严厉悲愤，又含有自我期许的意味，很能反应他当时的心态。在关于政治和社会内容的诗歌中，借用历史题材反映对当代社会的意见，是李商隐此类诗歌的一个特色。《富平少侯》、《北齐二首》、《茂陵》等，就是其中的代表。
李商隐的诗歌创作，开始时醉心于李贺那种奇崛幽峭的风格和南朝清倩流丽的诗体，他有意加以仿效而写了许多歌唱爱情的诗篇。但大和九年（835年）的“甘露之变”，使他目睹了朝官大量被杀、宦官擅权的血淋淋的黑暗政局，思想和创作都发生了转变，写下了不少批判黑暗现实的政治诗。[17]如表达了自己对时局的看法，愤怒声讨了宦官的罪行，称颂了敢于反对宦官专权的将领，热切盼望铲除宦官、恢复皇帝的权力的《重有感》。又如有意效法杜甫《北征》的长篇政治诗《行次西郊一百韵》。[17]
李商隐的政治诗又多半以借古讽今的咏史诗出现。如《咏史》批判了统治者的荒淫、愚昧和无能。《隋宫二首》其一，意在提醒晚唐统治者要接受前车之鉴。又如《马嵬二首》其二，对唐玄宗为皇帝而弄得众叛亲离，连自己的宠妃也保不住的可悲结局进行了辛辣的讽刺和嘲弄。含蓄深沉，意在言外。《贾生》深寓作者对晚唐统治者佞佛信道以求长生，而不恤国事的讽刺和自身怀才不遇的感慨。又如《瑶池》借周穆王讽刺唐代皇帝们求仙，《随师东》借古事影射朝廷东伐李同捷。
李商隐咏史诗的成功之处，在于注意构思的凝练、取材的精当，巧妙地将历史与现实融合在一起，或用假想之辞创作出带有虚构色彩的场景，突破史实局限，更深刻地揭示讽刺对象的本质；或抓住具有典型意义的细节或微物，深入开掘，使之具有更高的概括性和典型性。与此同时，将自己的感情和议论自然地寓含在鲜明的形象之中，具有浓郁的抒情色彩和深长的情韵，达到寓意的深刻性与形象的鲜明性、情昧的隽永和谐统一，增强了咏史诗的艺术表现力。[17]
皇帝而弄得众叛亲离，连自己的宠妃也保不住的可悲结局进行了辛辣的讽刺和嘲弄。含蓄深沉，意在言外。《贾生》深寓作者对晚唐统治者佞佛信道以求长生，而不恤国事的讽刺和自身怀才不遇的感慨。又如《瑶池》借周穆王讽刺唐代皇帝们求仙，《随师东》借古事影射朝廷东伐李同捷。
李商隐早期的政治诗指陈时局，语气严厉悲愤，又含有自我期许的意味，很能反应他当时的心态。在关于政治和社会内容的诗歌中，借用历史题材反映对当代社会的意见，是李商隐此类诗歌的一个特色。《富平少侯》、《北齐二首》、《茂陵》等，就是其中的代表。